サイドローディング（sideloading）とは、もともとは端末間のデータやファイルの転送を「ダウンロード」「アップロード」以外の手段で行うことを指す。ケーブルによる物理的な直接接続による移動、SDカードやUSBメモリなどを介した移動、BluetoothやWi-Fiを介した転送などが該当する。

ここから転じて、本来の正規のルートとは異なる手段でファイルを転送、またはアプリやソフトウェアをインストールすることを指すことも多い。ベンダーが承認した配布手段やアプリストア経由ではなく、または本来推奨している導入方法ではなく、それ以外の手段でファイルを転送、アプリのインストールを行うことが該当する。

例えば、Androidのスマートフォンアプリは通常Google Playの公式アプリストアからダウンロード、インストールを行うが、開発途中のAPKファイル（Android application package）などを別のルートでインストールすることもでき、これがサイドローディングに該当する。アップル社によるiOSのアプリは正規のApp Store経由での配布を必須としており、サイドローディングは認められていない。